Urodził się w Redwood City nad Zatoką San Francisco w Kalifornii. Przez 15 lat pracował w Instytucie Hoovera przy Uniwersytecie Stanforda, w tym jako archiwista do wystaw i kontaktów publicznych.
Od 2017 r. pracuje jako tłumacz z języka polskiego na angielski i lektor języka angielskiego. W Polsce spędził blisko dekadę swojego życia. Wśród jego tłumaczeń znajdują się wspomnienia obozowe Jerzego Kwiatkowskiego 485 Days at Majdanek wydane przez Hoover Institution Press. W 2022 r. uzyskał stopień doktora w Instytucie Historii im. Tadeusza Manteuffela PAN w Warszawie. Rozprawę doktorską napisał na temat pomocy amerykańskiej dla Polski po odzyskaniu niepodległości w 1919 r. pod kierownictwem Herberta Hoovera.
W kręgu zainteresowań dr Siekierskiego znajdują się relacje polsko-amerykańskie, polityka amerykańska, polityka historyczna i historia dwudziestego wieku, w tym historia drugiej wojny światowej i jej skutki dla Ameryki i dla Polski.